miércoles, 1 de septiembre de 2010

ALCOHOLES

Los alcoholes constituyen una gama amplia de sustancias de gran importancia para el hombre, no solo a nivel industrial como materias primas para la elaboración de drogas, licores, polímeros, sino a nivel de laboratorio por su capacidad como solventes polares y en la síntesis de otros compuestos orgánicos.
Se caracterizan por tener en su molécula el grupo OH, unido a un C.
Los alcoholes se clasifican asi:
  1. De acuerdo a la cadena de C pueden ser de cadena abierta o cíclica.
  2. Dependiendo del tipo de C que posee la función pueden ser primarios, secundarios o terciarios.
  3. Según el número de grupos funcionales pueden ser: monohidroxílicos, dihidroxílicos, trihidroxílicos, tetritas y pentitas.
PROPIEDADES FISICAS
El punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de C.
Son los únicos compuestos orgánicos solubles en agua.
Desde el metanol hasta el undecanol son líquidos cada vez más viscosos y a partir del dodecanol son sólidos.

PROPIEDADES QUIMICAS
La actividad química de los alcoholes depende fundamentalmente de los enlaces -C-O-H; es decir existen reacciones en los cuales se rompe el enlace O-H y reacciones en las cuales se rompe el enlace C-O.

Fórmula estructural                   Nombre IUPAC                   Nombre común
        CH3OH                                 Metanol                      Alcohol metílico
      CH3CH2OH                               Etanol                        Alcohol etílico
    CH3CH2CH2OH                           Propanol                     Alcohol propílico
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
  1. Se selecciona como cadena principal la más larga que lleve el grupo OH.
  2. Se enumera por el extremo más próximo a la posición del grupo OH.
  3. El alcohol se nombra con el sufijo OL.
  4. La posición del grupo OH se indica anteponiendo un número al nombre del compuesto principal. Este número debe ser el más bajo posible.
  5. Entre los números se una una coma (,) y entre palabra y número un guión (-).
EJEMPLOS:

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3                     3-hexanol   
             I

             OH

COMPUESTOS AROMATICOS

Son aquellos que poseen el anillo de benceno como sistema fundamental. El nombre de "aromático" se le asignó a este tipo de compuestos porque varios de ellos tienen olores intensos y agradables. Los compuestos aromáticos se pueden construir teóricamente, sobre la estructura del benceno:
  1. Reemplazando H por otros átomos o grupos.
  2. Mediante la unión de anillos bencénicos.
PROPIEDADES FISICAS
Los compuestos aromáticos son generalmente solubles en solventes orgánicos. Su solubilidad en agua está restringida a que los grupos sustituyentes puedan formar con ella fuerzas de interacción especialmente puentes de H. El benceno y los otros hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua.

PROPIEDADES QUIMICAS
El benceno no efectúa reacciones de adición, como los alquenos y las reacciones de sustitución que produce requieren condiciones muy distintas a los alcanos. Los compuestos aromáticos son más estables (menos reactivos) que los alquenos, dienos y trienos alifáticos. La principal fuente para obtener compuestos aromáticos es el alquitrán, que se obtiene al calentar la hulla en ausencia de aire. El petróleo es la segunda fuente de obtención.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS 
La eliminación de un átomo de H del benceno produce un fragmento llamado grupo fenilo. Cuando este radical está unido a un grupo sustancialmente mayor de átomos de C se nombra como ramificación, o también se puede nombrar el compuesto como derivado del benceno.
 
EJEMPLOS:
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3             3-feniloctano              
             I                                                                      ó
             C6H5                                                   3-octilbenceno
 
En los derivados monosustituidos no hay necesidad de destacar la posición de la sustitución pues se asume que este C será el número 1. Se nombra el grupo sustituyente seguido por el nombre del benceno.
EJEMPLOS:

C6H5-Cl                                 Clorobenceno

C6H5-NH2                              Aminobenceno

En los compuestos disustituidos si es necesario especificar la posición relativa de los sustituyentes. Las posiciones relativas 1,2 se conocen como posiciones ORTO, la 1,3 como META y la 1,4 como PARA.
 
REACCIONES DE COMPUESTOS AROMATICOS
  • HALOGENACIÓN: esta reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador metálico (Hierro, Níquel, Cromo), el subproducto que se obtiene es un hidrácido.
EJEMPLOS:

C6H6   +   Br2   →    C6H5-Br   +   HBr
 
  • NITRACIÓN:  es la adición de ácido nítrico en presencia del ácido sulfúrico, el subproducto de esta reacción es la molécula de agua.
EJEMPLOS:

C6H6   +   HNO3   →    C6H5-NO2   +   H2O

  • ALQUILACIÓN: adición de haluros de alquilo en presencia de cloruro de aluminio. 
EJEMPLOS:

C6H6   +   CH3-CH2-Cl   →    C6H5-(CH2-CH3)  +   HCl

  • ACILACIÓN: es la formación de una cetona donde los reactivos son el aromático y un haluro de acilo.
EJEMPLOS: 

C6H6   +   CH3-C=O   →    C6H5-(C=O)  +   HF
                                            I                             I
                                            F                       CH3
 
 

AROMATICOS POLICICLICOS
Son los que tienen 2 ó 3 anillos de benceno unidos.

ALQUINOS

Son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C de fórmula general CnH(2n-2), y por lo tanto presentan un deficiencia de cuatro H en comparación con el alcano correspondiente.

PROPIEDADES FISICAS
En los alquinos, los tres primeros son gases, hasta los 12 C son líquidos cada vez más viscosos y de ahí en adelante son sólidos.
Los alquinos recuerdan a los alcanos y a los alquenos en sus propiedades físicas. Los alquinos comparten, con los alcanos y alquenos las propiedades de baja densidad y baja solubilidad en agua. Son no polares y se disuelven rápidamente en los típicos disolventes orgánicos. Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alcanos y alquenos.


PROPIEDADES QUIMICAS
La síntesis orgánica hace uso de dos tipos de reacción importante: las transformaciones de los grupos fundamentales y las reacciones de formación de enlaces C-C. Ambas estrategias se aplican en la preparación de alquinos.


EJEMPLOS:


Fórmula molecular                     Fórmula estructural                   Nombre

       C2H2                                         CH≡CH                           Etino
       C4H6                                     CH≡C-CH2-CH3                    Butino
       C4H3                                       CH≡C-C≡CH                  1,3-butadiíno


NOMENCLATURA DE ALQUINOS
 Para nombrar alquinos se siguen las reglas IUPAC y el sufijo ANO se reemplaza por el INO. Los nombres del etino y acetileno son nombres aceptados por la IUPAC para el CH≡CH. La posición del triple enlace en la cadena se especifica por un número de forma análoga a la usada en la nomenclatura de los alquenos.

EJEMPLOS:

CH≡C-CH3                                                     Propino


CH≡C-CH2-CH3                                               Butino


CH3-CH-CC-CH                                       4-metil-2-pentino
       I
       CH3


REACCIONES DE LOS ALQUINOS
  • HALOGENACIÓN.
EJEMPLOS:
                                                               I     I
                                                                  I      I
CH≡CH   +   I2   →   CH=CH
                                                       Etino                  1,2-diyodoeteno

  •  HIDROHALOGENACIÓN.
 EJEMPLOS:
                                                               Br
                                                                  I    
CH≡CH   +   HBr   →   CH=CH2
                                            Etino                     1-bromoeteno
 
  • HIDRATACIÓN.
EJEMPLOS:
                                                                O
                                                                   II   
CH≡CH   +   H2O   →   CH-CH3
                                            Etino                         Etenona
 
  • HALOHIDRINACIÓN.
EJEMPLOS:

                                                                  O   Br
                                                                     II     I
CH≡CH   +  Br2/H2O   →   CH-CH2
                                        Etino                           2-bromoetanona

martes, 31 de agosto de 2010

ALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados de fórmula general CnH2n.

PROPIEDADES FISICAS
Los alquenos de 2 a 4 Carbonos se encuentran en estado gaseoso; de 5 a 8 Carbonos se encuentran en estado líquido, y mayores a 9 Carbonos se encuentran en estado sólido. El punto de ebullición de los alquenos aumenta el tamaño de la molécula.

PROPIEDADES QUIMICAS
El doble enlace que presentan los alquenos y por lo tanto su hibridación sp2, permite la realización de reacciones de adición como los dihalogenados.
Se obtienen a partir de hormonas y en la industria petroquímica por la deshidrogenación de los alcanos.


EJEMPLOS:


Fórmula molecular                   Fórmula estructural                 Nombre
        C2H4                                   CH2=CH2                        Eteno
        C3H6                                CH2=CH-CH3                     Propeno
        C4H8                             CH2=CH-CH2-CH3                  Buteno
                                             CH3-CH=CH-CH3                 2-Buteno




NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS
  • Se escoge la cadena principal que contiene el doble enlace.
  • Se empieza a enumerar por donde este más cerca el doble enlace.
  • Se coloca el número, seguido el nombre la ramificación y la cadena principal llevará la terminación ENO.
  • Cuando hay más de un doble enlace, se colocan las posiciones de los dobles enlaces y antes de la terminación ENO se coloca un prefijo que indica la cantidad de estos dobles enlaces.
EJEMPLOS:

                       CH3
                       I
CH3-C=CH-CH2-C-CH2-CH2               2-etil-5-isopropil-5-metil-2-deceno   
       I                   I           I
       CH2     CH3-CH      CH2            
        I                     I          I
       CH3            CH3   CH2
                                         I
                                        CH3



                   CH3   CH3
                   I         I
 CH2=CH-CH-C=CH-CH-CH3                3-etil-4,6-dimetil-1,4-heptadieno
              I
              CH2
              I
              CH3


REACCIONES DE LOS ALQUENOS

  • HIDROGENACIÓN: el producto que se obtiene de la adición de un H a un alqueno es un alcano con el mismo número de C.
EJEMPLOS:

CH2=CH-CH3   +   H2   →   CH3-CH2-CH3
    Propeno                               Propano 

  •  HALOGENACIÓN: el producto que se obtiene es un alcano dihalogenado.
EJEMPLOS:
                                                                 Br     Br
                                                                  I        I
 CH2=CH-CH3   +   Br2   →   CH2-CH-CH3
                Propeno                         1,2-dibromopropano

  • ADICIÓN DE HALUROS: el producto que se obtiene es un monohalogenado ya que el haluro es un compuesto formado por un átomo de H.
 EJEMPLOS:
                                                                         
                                                                       Cl
                                                                       I
CH2=CH-CH3   +   HCl   →   CH3-CH-CH3
                               Propeno                          2-cloropropano

  • ADICIÓN DE ÁCIDO SULFÚRICO: el producto que se obtiene es una sal que recibe el nombre de sulfato y el número de C se nombra como un radical.
EJEMPLOS:
                                                                         HSO4
                                                                          I
CH2=CH-CH3   +   H2SO4   →   CH3-CH-CH3
                           Propeno                              2-sulfato de propilo

  • HIDRATACIÓN O ADICIÓN DE AGUA: el producto que se obtiene de esta fracción es un alcohol para nombrarlo se coloca el prefijo con el número de C y la terminación OL.
EJEMPLOS:

                                                                       OH
                                                                         I
CH2=CH-CH3   +   H2O   →   CH3-CH-CH3
                            Propeno                                2-propanol